Історія давньої Дрогобицької церкви Святої Трійці, незважаючи на певну увагу до неї дослідників, вивчена вельми неповно. Загальновідомо, що вона  розміщувалась на Малому Ринку. Місцезнаходження церкви локалізується тепер за картою Ф.фон Міга (1779-1782 р.) Ідеться не тільки про перше (з відомих) картографування Дрогобича, але й, фактично, про два варіанти плану міста на карті  (чернетковий і біловий), які фіксують основні зміни, покликані до життя завданнями нової австрійської адміністрації. Щодо позначення на плані церкви Святої Трійці, то на обох варіантах карти  її храмова будівля досить чітко локалізується в районі Малого Ринку, причому на одній вісі з ратушею. Для плану церкви (так само- і для плану костела Святого Варфоломія, розташованого з іншого боку площі) характерним є два виступи у вигляді "трансептів", які для церковної архітектури  можуть означати картографічне зображення складнішого плану, а згадані виступи можуть бути потрактовані і як трансепти, і як конхи. Добре відомі обставини зведення церкви святої Трійці в середині XVI ст., про які дискутували М.Грушевський і А.Прохаска. Початкову історію церкви  дослідив саме М.Грушевський, який опублікував універсал Сигізмунда І від 21.04.1540 р., що забороняв будівництво церкви в межах Дрогобицького середмістя. Як свідчить джерело, в 1540 році руська громада вже розпочала будівництво нової церкви. У місті склалася ситуація, коли в результаті його локації на магдебурзькому праві був заснований новий центр з площею Ринок та ратушею, а також влаштовано середмістя, в межах якого знаходилася лише одна христ иянська святиня- римо-католицький костьол, закладений ще 1392 р.Б. Водночас, давні дрогобицькі церкви Святого юрія та Воздвиження Чесного Хреста, що розміщувалися довкола солеварні, авт оматично перетворилися  на передміські. Облаштування нового центру магдебурзького міста закінчилося в XVI ст. То ж не дивно, що найчисельніша руська (українська) громада міста прагнула пристосуватися до нових планувально-просторових умов, які виникли в Дрогобичі, і добивалася відкриття церкви в межах середмістя.

Незважаючи на протести української громади Дрогобича, 20.01.1555 р. король наказав місцевому старості Я.Стажеховському зупинити будівництво церкви (грамота повторювала зміст заборони 1540 р.). М.Грушевський опублікував також привілей Сигізмунда Августа від 07.06.1955 р., яким новозаснована церква прилучалася до заміського храму Св.Юрія, а святоюрський священник Сенько Терлецький одержував підтвердження своїх прав на неї. Отже, нова церква одержувала ті ж права, що й стара. Отець Сенько Терлецький і його наступники отримали право на соляну шахту чи суровицю, які прилучалися до їх парафіяльних володінь (бенефіцію). Поява церкви Святої Трійці, яка розміщувалась в районі Малого Ринку, піднесла значення міста як релігійного центру Перемишльської православної єпархії.

До честі опонента М.Грушевського А.Прохаски, він навів дуже  цікаву інформацію про те, що справа міжконфесійної боротьби в дрогобичі закінчилася добровільною угодою. Укладена 24.01.1556 р. "між міщанами міста Дрогобича, тобто римськогого послушенства з Руссю грецького послушенства", вона  сприяла  компромісу щодо побудови церкви Святої Трійці. Джерело опублікувала пізніше Х.Полячкувна. наведемо повністю текст цього унікального документа в перекладі з польської на українську:

"Сталася угода між міщанами міста Дрогобича, тобто римського послушенства з Руссю грецького послушенства в першу середу  перед  Громницями Року Божого 1556 (29 січня). Тобто, та угода /стверджує/, що люди римського послушенства мають відступити на сеймі від свого привілею, який мали, що костьол руський не повинен бути в місті, і що з Руссю в жодні прав /ні суперечки/ Його Милості Короля ані десь інде Ляхи не мають вдаватися, а лиш одностайно любитися так, як належить  християнським людям одного володаря і одного права. З іншого боку, люди грецького послушенства  також в жодні прав /ні суперечки/ з Ляхами не мають  вдаватися, а лиш так само любитися  і миритися, як люди  одного Бога  і одного володаря і одних прав,  ні в чому собі спільно і одностайно не  залишатися в кожному вчинку і випадку, всіляких потребах, які так чи інакше сталися б. Не мають один до одного жодної сварки, жодних суперечок чинити під карою  запису з комісарського декрету, записаного в міських книгах. При тій угоді  були уроджений  Мацей Вацовський, Павел  Ступницький і багато інших гідних віри, і та угода була укладена перед  паном старостою у дворі Його Милості Короля часу і року вище  написаного, з волі всякого посполитого чоловіка. А коли вже так добровільно  і публічно з'єдналися , тоді я Ян Стажеховський, дрогобицький староста визнаю своєю власною рукою, що так згодилися  до громадської любові, при чім був з тими панами вище описаними." Церква, боротьба за побудову котрої ілюструється в джерелах, була, зрозуміло, спочатку безіменною. Після побудови її посвятили титулом  Святої Трійці.

Отже, в згаданих джерелах йдеться  про церкву  святої Трійці як дочірній храм святоюрської парафії . Проте, незабаром вона  отримала статус  незалежної.  Так, у перемишльських актах вже під 1559 р. фігурує Лазар  Бачинський "піп Троїцький Дрогобицький". У джерелі 1552 р. згаданий Лазар Бачинський іменується шляхтичем, попом села Котів, в акті 1560 р. про нього мовиться, що він "шляхтич Лазар Бачинський піп Троїцький Дрогобицький", за актом  1565 р. він вже був Дрогобицьким протопопом, за актом 1566 р.- шляхтичем, попом з Дрогобича." Щоправда, існує також інформація про те, що  в 1560 р. Дрогобицьким намісником був священник Федько, який згадується  разом з дияконом Васьком у судовій справі Терлецьких. Згадана інформація дозволяє уточнити  припущення М.Бендзи, який вважав, що лише  в джерелах 1578 -1589 рр. Дрогобич виступає центром однойменного намісництва єпархії.

Як свідчать джерела кінця XVIII ст., найдавніший ерекційний привілей церкві Святої Трійці наданий в 1573 р., проте він згорів разом з церквою і був підтверджений Яном Казимиром 11.05.1665 р. Дата пожежі церкви невідома, принаймі, немає підстав датувати  її другою половиною XVI ст., як це припускає В.Слободян.

Правдоподібніше, що вона згоріла  в час ординських нападів в кінці XVI- на початку XVII ст. Принаймні, за вказівкою візитації 1761 р, церква збудована "близько 150 літ тому", тобто біля 1611 р. Підтверджувальний привілей 1665 року також не зберігся. Відомо лише, що церква отримала виняткове мучне право, чи проскурівщину, тобто, право на виготовлення проскурок.

1578 р. Дрогобицький  святотроїцький священник отець Григорій (Юрій) Негребецький протестував у перемишльському гродському суді (він вносив до актових книг королівські грамоти і протестації). Негребецькі вважаються  вихідцями з села Негребки з-під Перемишля.  М.Грушевський вважав  їх "зем'янами, що здавна служать Перемиському замку", у XVI ст. вони ще не встигли зрівнятися з шляхтою. Беручи до уваги шляхетську частину села, І.Мицько вважає, що рід дав українській церкві  ряд відомих представників, серед них- отець Григорій, священник львівської Благовіщенської церкви і протопіп (1600-1621 рр.), Данило- архідиякон  і нотарій Львівського владицтва (1628 р.). Декілька Негребецьких переїхало до Києва, де також залишили слід в діяльності київської митрополичої катедри. Павло Негребецький- крилошанин Перемишльської катедри,- згаданий у привілеї єпископа Антонія Радиловського від 15.05.1568 р. Вочевидь, Григорій Негребецький, зафіксований джерелами як дрогобицький священник, і однойменний Львівський  священник- одна й таж особа, тим більше, що це припущення не викликає хронологічних заперечень.  Є при- пущення, що Дрогобицький період його діяльності був добрим стартом, позаяк у Львові його кар'єра була блискучою. Найбільш резонансними  були його (і крилошан) соборове послання до православних Львівської єпархії 1604 р., у зв'язку з приїздом до Львова уніатського митрополита Іпатія Потія, а також участь в акціях Львівських братчиків, які вели боротьбу з єпископом Гедеоном Балабаном та його братом  Федором Балабаном.  Прикметно також, що о.Григорій був досить освіченою людиною (це засвідчують різні факти, в тому числі і його власна бібліотека, книги з якої згадуються у заповіті).

Практично не збереглося жодних свідчень про облаштування найдавнішого храму Святої Трійці в Дрогобичі. На думку досить авторитетного дослідника іконопису Дрогобиччини Лева Скопа, саме з цієї церкви походить ікона з композицією "Старозавітна Трійця", яка зберігається в фондах місцевого музею "Дрогобиччиниа". На думку дослідника, ав тором ікони був маляр Федуско із Самбора- автор інших відомих ікон того часу (найбільш знаними є його ікони з церкви Воздвиження Чесного Хреста в Дрогобичі).

З кінця XVI- початку XVII ст. походять дві рукописні книги з Дрогобича- апостол і євангеліє,- які переписав Василь Богоносик, стрийський дяк. 1606 р. священник Василь переписав у Дрогобицькій церкві Святої Трійці "Бесіди Євангельські" Йоана Золотоустого. У київських архівосховищах віднайшлася ще одна рукописна книга отця Василя- "Сборник цвітоносний" 1610 р. До початку XVII ст. відноситься ще один  рукописний кодекс- типікон (устав), куплений 1612 р невідомим Лаврентієм у Василія в Дрогобичі (тепер зберігається в науковій бібліотеці румунської Академії наук). На думку Ісаєвича, Василя з Дрогобича, автора рукописних книг, можна ідентифікувати з Василем Олексієвичем Дрогобичем, членом Львівського Успенського братства, а також зі згаданим  Василем Богоносиком.

За протокольним записом Львівського братства 1601 р. на Василя Другобицкого поступали скарги у зв'язку з перенесення ним внутрішніх справ братства до світського уряду, а також на те, що він ""зрадливе" ходив до архімандрита Матфея. За протестацією перемишльського уніатського  єпископа Атанасія Крупецького 02.05.1612 р. піп Васильз Дрогобича чинив опір унії (у тому числі інших, духовних і світських осіб).

У подіях 1648 р. у Дрогобичі церква Святої Трійці згадується лише у зв'язку з "неблаговидним" вчинком її пароха, який ніби-то викрав скарбницю, до котрої парафіяни знесли свої скарби напередодні козацько-татарського штурму міста. Ім'я священника встановити не вдалося, рівно ж як і довести іншими джерелами вірогідність учинення злочину.

У тестаменті отця Василя Терлецького, святоюрського пароха (грудень 1680 р.), мовиться про священника церкви Святої Трійці Дмитра Сербиновського. У Святій Трійці отець Дмитро Сербиновський урядував до своєї смерті - 7 березня 1685 р.За даними на 1683 р., при церкві Святої Трійці фіксується братська/парафіальна школа.

За пом'яником церкви Святої Трійці 1685 р., у ній урядував отеціь Василь Ленкевич. Дуже цінним є  подальший розпис родинитЛенкевичів, у котрому перераховуються  спочатку імена ієреїв: Миколай, Іван, Василь і Матвій, які, очевидно,  були предками отця Василя.  наприклад, священник Матвій з Дрогобича, згадується  в  протокольному  записі Львівського братства від 10.09.1690 р., коли братство подарувало "псалтирку оправну" вартістю 3 флор.

Ще одна згадщка священнослужителя в пом'янику- вікарія церкви Святої Трійці Василя Медвежанського. Запис не датований, на наступаній сторінці уміщено дописаний  пізніше поминальний запис ієрея Василія. Уточнити час урядування о.Василя  допомагає інформація про його участь 3 квітня 1691 р. в єпархіальному  з'їзді в Самборі, який прийняв  рішення про перехід до унії ("Bazyli Nieczwiedzanski", намісник  Дрогобицький).

У пом'янику згадується також священник церкви  Святої Трійці Олексій Поповецький, родич  Стефана та Андрія Поповецьких і Михайла Поповецького, міського райці. Запис не має датування, а отець Олексій згаданий у маргіналії. За характером  і стилем письма  запис відноситься, ймовірно, до до кінця XVII- початку XVIII ст. "Ієрей Олексій" уміщений на наступній сторінці, в дописаній пізніше частині розпису родини Поповецьких (очевидно, запис зроблено  вже після його смерті). Напевно, йлдеться про родину відомого Дрогобицького іконописця другої половини XVII ст. Стефана Поповича (Медицького), а також його сина  Івана.В актах єпархіального духовного суду під 1710 р. згадується отець Александер Поповецький, якого оскаржило святотроїцьке братство (через недбальство священника і старших братів святиню було обікрадено). Рідкісним можна вважати випадок, коли братство скаржилося і на старших братів григорія Кобрина та Василя Чернігу, які зле виконували свої обов'язки.

За даними Я.Ісаєвича, в першій третині XVIII ст.ю у церкві Святої Трійці служили Венгриновичі- заможні міщани. Наприклад, 1733 р. отець Лука (Лукаш) Венгринович віддав свою дочку заміж за купця Івана Гудза. Проте, за актом духовноно суду 19.03.1731 р., священником  церкви Святої Трійці був Стефан Староміський, який протестував проти свого братства. Отець Стефан належав до заможної і поважної в Дрогобичі міщанської родини (очевидно, його брат Михайло Староміський був у середині століття бургомістром).

При церкві Святої Трійці діяло братство, початкова історія якого нез'ясована. Якщо братства при інших Дрогобицьких церквах відомі з джерел середини XVI ст., то про мирянську організацію головної міської святині  найраніші свідчення є пізнішого походження. Вочевидь,  світло на походження святотроїцького братствак проливає пом'яник, найдавніший датований запис якого сягає 1668 р., а деякі недатовані аркуші (35-56, зі слідами реставрації) за характером паперу та письма можуть датуватися кінцем XVI- початком XVII століття. Те, що пом'яник вівся  під контролем братства, не підлягає сумніву. По-перше, на с.1 рукопису уміщена чорна сажова печатка, діаметром 32 мм., з легендою "Печать старшого брацтва при церквъ святой  Тройци въ Дрогобичи". По-друге, виявлений недатований польськомовний  запис рукопису  стосується якоїсь події, пов'язаної з братством при церкві Святої Трійці ("Slawetnie urodzoney y w slawie kwitniacey Kafraterniy Drohobyckiey pod tytulem  Cerkwi Stey zestaiacey Stey ynierozdz [ielney] Troycy a Mnie wielcelaskawym MPansttwu P. y Dobrodzieystwu nalezy oddac w Drohobyczu...")

Як з'ясувала дослідниця з Жешува Беата Лоренс, зберігся статут братства Святої Трійці, затверджений  перемишльським єпископом Ієронімом Устрицьким 27.07.1739 р., апрорбований його листом 1.03.1740 р. На жаль, стан джерела не дозволяє поки що вивчити  його зміст (рукопис зберігається в фонді колишньої бібліотеки перемишльської греко-католицької капітули в Бібліотеці Народовій у Варшаві). Проте певні висновки все ж жожна зробити. Так, ідеться про найстаріший зі  збережених статут дрогобицького братства (статути братств з XVI ст., коли, властиво, виникли дрогобицькі  братства, не збереглися; відомий статут святоюрського братства походить з 1746 р.).

Згаданий статут уміщував пастирський лист пепремишльського єпископа Ієроніма Устрицького, передмову, пункти (артикули) братства та їх  затвердження. Дослідники  пов'язують виникнення статуту з діяльністю собору Перемишльської унійної єпархії, який відбувся 27.01.1740 р. Як відомо, собор прискорив реалізацію  на терені єпархії ухвал відомого Замойського собору 1720 р.

Поява і апробація артикулів для братства Святої Трійці була відповіддю єпископа на суперечки між братством і священником, які точилися ще в 30-х рр. Так, наприклад, 1738 р. старший брат Іван Черніга оскаржив від імені братства пароха Стефана Староміського за те, що священник забороняв іншим капланам відправляти служби в церкві, а також чинити порядок молодшому братству. На своє виправдання отець Стефан твердив, що братство в неділю саме, без присутності пароха, обирає старшого брата, вписує до братства калькуляції, збирає за посвячення пасхальних калачів по 6 грошів, віддаючи священникові лише 1 грош. Розгляд справи продовжився в березні 1739 р. За вироком єпископського суду братство було зобов'язане  віддавати священникові третю частину зборів до пушки в часі чорирьох відпустів, які урочисто проводилися в церкві Святої Трійці. З церковних грунтів, якими розпоряджалося братство, священникові  належало вчасчно сплачувати належні суми. Водночас суд покарав старшого брата Івана Чернігу чотиритижневою покутою в монастирі Святого Спаса. Джерело, яке зберігається в фондах Перемишльського архіву, подає ще й таку інформацію: парох назвав імена 13-ти членів братства, які не прийняли від нього великодньої сповіді (Григорій Кузик, Ян Кузик,  Ян Орищак, Ян Гулик, Ян Бублей, Василь Кузикевич, Тимко Брода, Василь Черніга, Теодор Легін, Василь Легін, стара Легінка, Ян Черніга, Юнак).

 Назагал, конфлікт священника з братством Святої Трійці спричинив не тільки появу нового братського статуту, але й запровадження нових норм у мирянських організаціях, які знайшли відображення у відомому розпорядженні дрогобицького декана отця М.Ганкевича від 8.05.1746 р. (за його листом затверджувалися вибори старших Андрія Губицького та Івана Мироновича, а також  перелічувалися обов'язки братства) і статуті для братства церкви Святого Юрія, датованому також 1746 р. Можна навіть говорити про те, що лише через півстоліття після  приєднання до унії в дрогобицьких братствах були запроваджені норми унійної церкви.

У пом'янику церкви Святої Трійці (опис джерела  подається нижче) віднайдена найдавніша (з відомих) метрична книга  Дрогобича, розпочата 19.07.1735 р. і закінчена 3.05.1795 р. Книгу вели парохи Стефан  та Іоан Староміські (фактично, йдеться про фрагмент найдавнішої метричної книги міста). Записи є доволі цікавими, оскільки сповіщають про акти сповіді і причастя парохіян перед смертю, які здійснювали місцеві парохи. Так, під 1735 р. згадується отець Стефан Староміський, 1765 р. він іменується вже як  протоієрей; 12 серпня 1774 р. померлого отця Стефана сповідав і причащав отець  Петро Метельський, парох П'ятницької церкви. 1774 р. датується порминальний запис родини священника.

Візитація 1764 р., яка не дає імені священника, так характеризує Стефана Староміського: "Каплан при ній здавна був один як і зараз, але для нього нема жодного фундуша, ані поля, ані саду, ані навіть помешкання, мусить тулитися по хлопських грунтах купних, платить сам громадські податки і катедратик, а парохії і грунтук немає, крім лише мізерного акциденту кілька злотих на рік для мізерного утримання і одягу священника..."