Лівобічна сторона вул. Лесі Українки починається від крамниці 1000 дрібниць, де за СССР основну частину товарів домашнього вжитку складали слюсарні вироби. Тут на початку XX ст. була хата і слюсарна майстерня міщанина Дмитра Татарського. У цьому ж місці на початку вул. Лесі Українки колись спонтанно виникла селянська біржа праці, де міщани наймали на поденну роботу cільських бідняків. Проiснувала до кінця 1930 рр. Далі височіє колишня триповерхова кам'яниця Лазаря Наппе, власника ще кількох будинків у Дрогобичі. Правобічна частина старого Дрогобича навпроти магазину 1000 дрібниць закінчується триповерховим багатоквартирним будинком, спорудженим у 1950 р. Велика ділянка звідси й обабіч вул. П. Орлика вгору вважалась одним із вісьмох дрогобицьких передмість і мала назву Лан. Тут мешкали переважно єврейські сім'ї.

У правобічному наріжному будинку за вул. Леci Українки, де за СССР працював горілчаний завод, згодом перепрофільований на завод мінводи i безалкогольних напоїв, тримав пекарню єврей Гельд, що згодом стала профспілковою власністю. Простора пл. Т. Шевченка - зовсім інакше виглядала ця частина міста наприкінці XIX-го і на початку XX ст. За Австрії, за Польщі на прилеглій до Малого Ринку ділянці стояли невеличкі дерев'яні хатки єврейських і польських ремісників, зокрема шевця Кобриновича, слюсаря Станіслава Вишинського з вул. Зварицької та інших. 

Праворуч від пам'ятника веде вгору вул. В. Чорновола, за Австрії-Скітницька, за СССР-17 Вересня. Колись вона доходила тільки до вул. Сніжної-нині П. Сагайдачного. На пагорбі за перехрестям стояла хата багатого господаря Степана Бориславського, а за нею лежало поле, через яке йшла дорога в напрямку сіл Старого Села і Снятинки. Залишається праворуч вул. А. Чехова, знана в довоєнному Дрогобичі невеликою єврейською божницею. Перед вул. I. Чмоли, за старою залізною огорожею скромно звертае на себе увагу одноповерхова кам'яниця початку XX ст., що належала співвласнику цегельні на Заліссі X. Готесману, за іншими даними- власникові нафтової рафінерії в селі Губичах-нині в складі Борислава Гаузману. 

Від вул. I. Чмоли у давнину починалося Лішнянське передмістя. Колись його звали Медведьовим (Медвежим) дворищем. За середньовічних часів тут шумів густий мішаний ліс. Згідно з переказом, сюди кілька разів потрапляв чудотворний образ Пречистої Богородиці з давньої міської церкви, яку польський король Казимир III після зайняття Дрогобича у 1340 р. передав на костел. Вражені жителі звели на місці появи образу церкву Різдва Пресвятої Богородиці, навколо якої виникли перші забудування, після яких пішли наступні. У результаті утворилося Лішнянське передмістя з магістральною вул. I. Франка. Найпримітнішою будівлею з правої сторони залишається колишня еврейська школа-інтернат червоного кольору для дітей-сиріт. 

Ідучи далі правою стороною, через дорогу ліворуч видно скромний дім під номером 31. Тут у маленькій квартирці майже до кінця свого життя тулилися з дружиною цікавий дрогобицький краєзнавець, поет, бібліофіл, колекціонер, автор статтей про місцеву топонімію, громадський діяч, другий голова відновленої Дрогобицької Просвіти Ярослав Ольховий. Красиву віллу з напівокруглим фасадом під N 37 збудував у 1928 р. прокурор міста, який перед приходом перших совітів передбачливо емігрував на Захід. За СССР дім займав дитячий садок. Нині там дитяча художня школа, у якій опановують ази образотворчого мистецтва обдаровані діти з міста і району. 

Неподалік колишнього обійстя ковальської родини Коссаків на нинішній вул. Г. Коссака мешкав судовий інженер-геометр Францішек Фельнер. На розі вул. Лесі Українки-Г. Коссака стоїть двоповерхова кам'яниця з випуклим фасадом під ном.120, споруджена за кошти нафтопереробного заводу Галіція для його працівників. Наступна продовгувата хата під 122 за адміністративним будинком повітового староства належала священикові, композитору і хоровому диригенту о. Северинові Сапруну.

 Далі видніється велика чотириповерхова кам яниця купця Юліяна Федевича. Тут він мешкав сам і тримав платних льокаторів тів. Чималий прибуток давала йому і цукорня на вул. І. Мазепи. А наприкінці вулиці стоять два однакові будинки - N 128 i N 130. Це колишній грунт Кушніра, одного з найбільших у старому Дрогобичі землевласників. Розібравши хатину під соломою, син того Кушніра, радний магiстрату Теофіль за Польщі вибудував собі кам'яницю під номером 130.

Джерело: "Дрогобич і дрогобичани" Роман Пастух