Перша відома назва- вул.Шпитальна закріпилася за нею у 1860 рр. після сполрудження поряд з найбільшою синагогою Йом Кіпур єврейського шпиталю.

На початку ХХ ст. вона отримала назву єврейського лікаря з вул.Зеленої (нині І.Франка), керівника місцевої організації сіоністської партії, будівничого  єврейського шпиталю, дому старців, дому дітей-сиріт, посла до австрійського парламенту Леона Райха, після Другої світової війни- російського революціонера і письменника А.Герцена. У нинішній назві увінчено ім'я видатного політичного діяча України початку ХVІІІ ст. Пилипа Орлика, автора "Конституції прав і вольностей Війська Запорозького". Протягом 350 років вулиця з цим пепредмістям залишалась осередком дрогобицького єврейства.

За правління польського короля Стефана Баторія (1533-1586) євреям заборонили під загрозою великого штрафу перебувати в Дрогобичі, крім ярмаркових і базарних днів. Штраф загрожував і тим, хто переховував євреїв. Через це вони мусили вибратися з міста, де встигли обжитися, обзавестися будівлями, господарством. Між 1612-1642 рр. влада виділила євреям ділянку- 1 лан площею приблизно 17 гектарів малопридатної для обробітку землі за містом, що належала королівській жупі. Лан знаходився у межах нинішніх вулиць Л.Українки- П.Орлика- М.Грушевського- В.Великого і тягнувся вгору від першої з них метрів на двісті. Згодом слово лан закріпилось за цією ділянкою, котра переросла у окреме передмістя Лан.

Передмістя Лан розросталось. Якщо в 1663 р. у 18 хатах проживало до 40 сімей, то через сто років налічувалось приблизно 100 хат, що розташовувались уздовж вулиці трьома рядами. Єврейська громада збільшилась до 2 тисяч осіб і поступалась лише перемишльській. Крім того,євреї замешкали у 86 селах Дрогобиччини. Від середини ХVІІІ ст. в руках єврейських купців опинилась мало не вся міська торгівля.Середнє і дрібне купецтво зосереджувалось на площі Ринку. Торгували одягом,взуттям, продуктами, сіллю, рибою, галантереєю, парфумами, іншим крамом.

В одній із багатьох єврейських хат на Лані мешкала всезнаюча ворожка Стецьова. До неї вчащали переважно селяни дізнатись, хто заподіяв шкоду. Не встиг клієнт вступити на подвір я, як Стецьова уже все знала. Платили їй за ворожіння добре, тож вона не відмовляла у своїх правдоподібних фантазіях. Поблизу знаної ворожки проживав і кошерний різник Кон, який теж не скаржився на нестачу клієнтури. 

На розі вул. Лесі Українки-П. Орлика стояла невеличка споруда сумного призначення - кіркут, тобто морг для покійників із еврейського кагалу. Чи померлий лежав удома, чи тут, узвичаєно виконувався похоронний обряд. 

Крім синагог, єврейська громада утримувала на свої кошти один з найкрасивіших у колишній Польській державі дім для дітей-сиріт на вул. Леci Українки, дім старців на вул. Т. Шевченка, дитячу захоронку на початку вул. М. Грушевського, лікарню на вул. П. Орлика фундаторів Мойсея та Отилії Голдберг біля хоральної синагоги, приватну коедукаційну гімназію 625 iм. уродженця Дрогобича, професора Краківського Ягеллонського університету Леона Штернбаха.

Принагідно слід сказати і про два єврейські цвинтарі. Найдавніший заснували у ХVІІ ст. на Лані між нинішніми вул.П.Орлика-В.Чорновола- неіснуючою Цвинтарною. Ще в 1733 р. його впорядкували. На початку 1940 рр. цвинтар став "перенаселений" усопшими. Ряд надгробків високого мистецького рівня належали до пам'яток єврейської некропольної архітектури. На вулиці П.Орлика і теж з лівого боку, як іти з міста, приблизно за кілометр від старого цвинтаря у 1926 році єврейська громада заснувала новий цвинтар. За спогадами очевидців, оддалік за залізною брамою і трошки пУ 1926 р. на розі вул. Бориславської-М. Шашкевича для гімназії спеціально побудували приміщення, куди її перевели з вул. Лесі Укрaїнки. Директорував аж до 1941 р. Якуб Блят. Працювали до 20 вчителів переважно з дипломами Львівської політехніки. Як і в польській та українській гімназіях, штатних учителів іменували професорамраворуч від центрального хідника у п'ятьох чи шістьох ямах упокоїлись ще приблизно 300 людей, невинно замордованих енкаведистами в тюрмі на вулиці Стрийській у 1941 році.

Одна з найтрагічніших акцій проти Дрогобицького єврейства відбулася в "дикий четвер" 19 листопада 1942 року.Гітлерівці прийняли рішення вбивати на вулицях усіх євреїв, яких побачили. Тіла жертв лежали на вулицях до вечора. Той день став останнім і для Бруно Шульца. "Кривавого четверга" загинули також інженер Горнікер, хімік Оскар Зінгер та інші, всього  230 осіб. Їхні тіла відвезли на новий єврейський цвинтар і закопали в одній великій ямі біля муру.

Лівобічні тісно розташовані хати від колишньої пекарні Гельда, нині супермаркет Рукавичка і вгору аж до нині неicнуючого єврейського цвинтаря знесені під час і після Другої світової війни. У 2017 р. нижню частину порожньої ділянки зайняв пам'ятний знак воїнам АТО із впорядкованим сквером Героїв Небесної сотні, вище-храм Успення Пресвятої Богородиці з нижнім Святоандріївським храмом УПЦ КП, згодом УАПЦ і ПЦУ. За нею веде вглиб доріжка. Ще дальше на місці ліквідованого єврейського цвинтаря височать багатоповерхівки 1950-1960 рp.

Ліворуч за перехрестям вул. П. Орлика-Володимира Великого віддавна знаходився тваринницький базар - торговиця. За СССР через згубну політику КПСС кількість худоби в селах катастрофічно зменшилась. У жовтні 1984 р. на прилеглій до вул. Володимира Великого частині території базару відкрили перенесену з нинішньої пл. Т. Шевченка приміську автобусну станцію. Другу частину зайняв критий продуктовий ринок. Далі розташувались приватні автогаражі, а на горбку за маленьким безіменним потічком-довге одноповерхове приміщення цеху швейної фабрики.

Майже на куті вул. П. Орлика-Северина Наливайка височіє на 35-метрову висоту кам'яна церква Вознесіння Господнього. Справа залишається Парк новонароджених, закладений y 1950 рp. Про нього йдеться у нарисі про вул. Володимира Великого. Проміжок поля відділяв парк від житлового масиву із 200 приватних одноповерхівок, забудованого переважно у 1960-1970 pp. Люди назвали його Новою Волощею. Бокові вулиці відходять перпендикулярно від вул. П. Орлика у глибину території на кількасот метрів. За старих часів там орали і сіяли. 

На паралельній нововолощанській вулиці проживала талановита журналістка, публіцистка, редакторка Анізія Онищак 1949-2015. Правий ряд вулиці завершували два автотранспортні підприємства і пересувна механізована колона ПМК N 72, засновані в 1950 рр. 

Далі вулиця піднімається на горб Гирівку. Ця територія належала до земельних угідь спольщеного українського графа сенатора Тарновського із села Снятинки біля Дрогобича. Були також броварня і ресторан. Майже невідомою сторінкою історії умовного продовження цієї вулиці залишилось колишне військове летовище 1940-1941 p., від якого вже немає й сліду. Поступово Гирівка розрослася з кількох домів до розміру чи то маленького села, чи великого присілку на півсотні будинків. У 1993 р. стараннями директорки племінної станції Марти Бец там виросла церква Покрови Пресвятої Богородиці. 

За церквою під лісом у другій половині 1970 р. влада виділила земельні ділянки для садово-городнього товариства. 

Вибігши догори, гостинець веде до приміського села Рихтичі.

Джерело: "Дрогобич і дрогобичани" Роман Пастух