Після Другої світової війни  вулиці надали ім'я героя СССР генерал-майора І.Васильєва, який загинув у Карпатах. У 1990 р. вулиці повернули назву- вул.Трускавецька.

Колись це була шутрована дорога. Від сільського гостинця вулиця відрізнялася тим, що тут знаходилось кілька невеликих приватних підприємств, зокрема дві цегельні, тартак і різня. Мала станція і сумнозвісна тюрма "Бригівдки".

Нумерація будинків починається з наріжного дому на пл. Ринку- вул. Трускавецькій, у якому за СССР приваблювала Варенична в місті їдальня, де можна було поласувати українськими варениками. У підвальному приміщенні єдина торгували сметаною, пропонували квасне молоко в склянках. Одну з квартир наступної кам'яниці посідав викладач політекономії, колишній штатний співробітник каральних органів СССР Наум Файнберг. Давніше лівий ріг вул. Трускавецької-Завалля, за яким в основному закінчувалася міська забудова і виднілись городи і поля, розкидані де-не-де хати передмішан, займає старий одноповерховий, дерев'яний, з колонами, будинок. Це єдина з уцілілих корчма 1860 р. Piг вул. Завалля-Трускавецької займає велика кам'яниця ветеринарного лікаря Терлецького, напевно, придбана у еврейського власника. У них мешкав власник склепу на пл. Ринку Томашевський. Услід за нею знаходилась хата кремезного Клементовича.

На вул. Заваллі та Музичній є два примітні будинки. Перший на вул. Заваллі - середня школа 3, а колись виділова спочатку 4-класна, згодом 7-класна школа ім. С. Конарського та Е. Ожешкової. Школу зазвичай називали червоною через колір цегли. Другим примітним об'єктом була жіноча учительська семінарія монастиря сестер Василіянок, що містилась у будинку музичного коледжу ім. В. Барвінського на вул. Музичній,колись С. Конарського. Наприкінці XIХ ст. там мешкав багатий єврей. Ліворуч відгалужується невеличка припаркова вуличка Ф. Шопена. Колись там стояло кілька будинків польського ремісничого Товариства Гвязда. Уздовж нижньої частини пл. Ринку, на вул. Стрийській-нині I. Мазепи- i вул. Ковальській передміщанки торгували фляками-коров'ячими шлунками, порізаними, як макарони, підсмаженими і приправленими часником, цибулею, перцем, бібковим (лавровим) листям. 

Навпроти парку за СССР знаходилась еврейська аптека і фотоателье, котрі існували і в міжвоєнний період. Потічок Побук, що перетинає вулицю, тече нині випрямленим руслом. Це постарались у 1920-1930 рp. найняті магістратом робітники. Якщо відторгувалася частина чийогось грунту, місто відшкодовувало збитки. Задля зміцнення дна Побуку його на відрізку між вул. Бориславською-нинішньою А. Сахарова застелили нетовстими й довгими ялиновими колодами, як настеляють черепицю, благо у воді без доступу повітря деревина не гниє дуже довго і захищає дно від розмивання. Дім з колишнім магазином Філателія належав майстрові газо- і водопроводів Янові Взорику, дім N 37 - кравцеві Петрикевичу. 

В одній із сусідніх кам'яниць на розі вул. Трускавецької-М. Шашкевича до Другої світової війни працював ресторан, а після неї цех Трускавецької фабрики Ремвзуття. На нижньому лівому куті вул. Трускавецької-Bійтівської Гори у будинку, купленому в польських репатріантів, після Другої світової війни проживав антиквар і колекціонер Йосип Паховчишин. За верхнім кутом повороту на вул. Війтівську Гору після Другої світової війни спорудили станцію юних техніків. Давніше на її місці тримав цегельний завод Б. Сусман. Від його власності залишився тільки житловий будинок оддалік від дороги. Від 1790 р. на пагорбі заснували найдавніший зі збережених міський християнський цвинтар, нині історико-меморіальний некрополь. Від цвинтаря вул. Трускавецька збігає вниз. Зліва стоїть кам' яниця, де містилася колись головна лікарня, розрахована на 125 пацієнтів з різними захворюваннями.

На протилежній стороні вулиці знизу до самої Гiрки тягнеться ліс, за СССР названий лісопарком ім. Б. Хмельницького. У міжвоєнний період любителі зимових видів спорту обладнали в ньому лижний трамплін і проводили змагання. У 1950 р. комуно-російська влада вирішила обладнати в нижній частині лісопарку міське комсомольське озеро, аби дрогобичани мали де купатись. Основною робочою силою були комсомольські організації підприемств i установ, студенти. Перед роздоріжжям вул. Трускавецької в напрямку до Стебника i Трускавця за Австрії стояла рампа. Вона мала вигляд жердини з тягарцем. Коли ї відкривали, то попускали шнурок. Тягарець ішов донизу, і можна було їхати. При повороті до Трускавця збереглося приміщення колишнього ресторану Пуца.

У пам'яті багатьох дрогобичан збереглася назва "Мала станція-Дрогобич-місто", яку рорзібрали невдовзі після Другої світової війни. Стояла вона справа перед залізничним переїздом на вулиці Трускавецькій, була двоповерховою.  Там працювала квиткова каса, була чекальна зала, мешкав начальник станції. Звідси люди добиралися потягом до Борислава. За Австрії квиток коштував 15 крейцерів, за Польщі- 15 грошів.

На початку ХХ ст. магістрат побудував міську "різню" (за СССР- м'ясокомбінат"), перенісши її з нинішньої вулиці А.Сахарова. На цьому підприємстві не виготовляли ковбасних виробів, лише забивали худобу. Робилось це під  наглядом магістратського ветеринарного лікаря В.Чубатого. Різники орендували тут холодильні камери і щодня забирали м'ясо до своїх склепів для продажу.

Ковбаса "Дрогобицька" була своєрідною візитною карткою Дрогобича 1960-1980 рр. Під час візиту до Львова першому космонавту землі Юрієві Гагаріну подарували аж 9 "палиць" "Дрогобицької". Поважні гості Дрогобича ввавжали себе щасливцями, "діставши" тієї ковбаси, бо купити її вільно у крамниці було неможливо. Туди її не завозили.

Мало хто чув про винахідника рецепту її приготування. Це був син сільського різника із села Монастиря Лішнянського Івана Захар'яка- Олекса Захар'як (1914-1988 рр). За Польщі він навчався у Дрогобицького різника Антона Яреми, відбув стажування у Краківській м'ясарні (Польща). Фаховим ремісником хлопець став у 1935 р. Тато кілька разів їздив до Америки. За зароблені гроші Захар'як-старший купив будинок на вул.Боднарській і відкрив м'ясарню. Працював разом із сином. Після Другої світової війни  будинок націоналізували. Але їм вдалося відкрити біля нього державну м'ясарню, продукція якої користувалась серед дрогобичан великим попитом.

З другого боку міської різні, вздовж вулиці Коростянської (нині Спортивна) лежало поле. У 1920 р. тут спорудили міський стадіон "Юнак" з плавальним басейном. Два стадіони  "Кодима" і "Бетар"- побудувала єжврейська громада, і другий з них знаходився поблизу залізниці між вулицями Трускавецькою і Б.Козловського.Свій стадіон на вулиці Стрийській мав завод "Польмін". За німецької окупації стадіон "Бетар" перетворили на пасовище, а після Другої світової війни там побудували лісоторговий склад.

Діяли в Дрогобичі цегельні: Л.Шуцмана і Х.Готесмана, згодом Самуеля Фухса на Заліссі, того ж Б.Сусмана, далі заводу "Польмін", відтак Купферберга в кінці вулиці Війтівської Гори, Максиміліяна Шандровського на вулиці Трускавецькій, ще одна на вулиці Бориславській, де нині машинобудівний завод. Цеглу за ступенем випалювання поділяли на три сорти: "вишнівку", "блідівку", і "перепал".Одна тисяча штук першої коштувала 40, другої- 30,  третьої - 18 злотих. Пічний комплект кахлів разом із роботою обходився замовникові в 100-115 злотих. Покупців ніколи не бракувало.

Оскільки вул. Трускавецька з'єднує Дрогобич з Трускавцем люди спочатку користувались традиційними фіякрами. Згодом стали курсувати автобуси від пл. Ринку до Малої станції (вокзалу) на вул. Трускавецькій. Проїзд коштував 1 злотий. Пізніше появилися таксі, за послуги яких платили на півзлотого більше. У середині 1960 рр. влада носилася з наміром прокласти тролейбусну лінію сполучити нею Дрогобич, Борислав і Трускавець. Територію між ними планували забудувати і врештi об'єднати всі три менші міста в одне велике місто під штучною назвою Прикарпатськ. Закінчується вулиця приватними будинками, що потопають у садах. Кілька хвилин їзди, і з невисокого пагорба за селом Сільцем відкривається мальовнича панорама бальнеологічної оздоровниці Трускавець. Вдалині синіють гори Карпати. До них немов рукою подати...

За давніх часів на початку вулиці була мурована Угорська брама, яка єднала дрогобицьке середмістя з передмістям. Історик Леонід Тимошенко подає цікаві фрагменти про історію міста з рукопису, опублікованого у місцевому періодичному виданні перед Першою світовою війною: "...та брама мурована з цегли, на дубових підвалинах, окутих залізом, забезпечена на фасаді стрільницями, називалася "Угорська брама". Вона захищала підступи до костьола і монастиря, тоді кармелітського, тому місто дозволило в 1701 р. усунення тієї перешкоди на прохання кармелітів і її знести й власним коштом виставити іншу дерев’яну; для компенсації вартості знесеної брами, кармеліти заплатили 300 зл. р. до міської скрині". Загалом, міські оборонні конструкції були знесенні за австрійського панування. 

Від згаданої брами пішла давніша назва вулиці – вулиця Угорська. В австрійський час її називали ще – Солецька, Трускавецька, Стебницька, Ґрюнвальдська. Остання таку назву отримала у 1910 році, у 500-ліття Ґрюнвальдської битви й так проіснувала до Другої світової війни (нині у Дрогобичі неподалік колишньої вулиці Ґрюнвальдської (ближче до вул. Козловського) теж маємо, але невеличку вулицю Ґрюнвальдську). А у війну німці їй дали "'свою назву" – Зюдштрассе – вулиця Південна, бо вела на південь. А далі радянська епоха прийшла зі своєю табличкою – вулиця Васильєва, і ось нині – вул. Трускавецька. Коли перед Першою світовою, у місті мали намір втілити ідею трамвая, то на цій вулиці планували зробити аж чотири трамвайні зупинки: "потік Серет" (біля парку), "вул. Св. Юра" (в районі кафе-бару "Овен"), "Цвинтар", та кінцева зупинка на малій станції, що була біля залізничного переїзду праворуч. Вулиця має свою маленьку унікальність – при ній знаходяться аж два катедральні собори: греко-католицький – Пресвятої Трійці та православний – преподобного Іова Почаївського, який у 1994 році був закладений на місці колишнього фруктового саду. З 2022 року храм переданий Православній церкві України, де розмістився чоловічий монастир "Різдва Івана Хрестителя".