На першому етапі вулицю проклали способом нагортання землі з протилежного від міста боку задля значного підвищення над рівнем поля на відрізку від нинішньої вулиці П.Орлика вниз мало не до швейної фабрики, попри яку веде вулиця Володимира Чапельського. За другим разом, після знесення кільканадцяти довоєнних хат і спорудження на цій ділянці двох багатоквартирних 9-ти поверхівок, до нової вулиці дорізали невеликий відтинок аналогічної ширини між нинішніми вулицями П.Сагайдачного і П.Орлика. Втретє її продовжили на доти майже непроїзному відтинку між швейною фабрикою і виходом на загнутий круто ліворуч кінець вулиці М.Грушевського. У результаті тривалого процесу забудови вул.В.Великого стала найширшою і однією з найдовших серед усіх дрогобицьких вулиць станом на 2019 р., котра прямує від залізничного вокзалу в напрямку Самбора.

Від нинішньої вул. П. Орлика в напрямку залізничного вокзалу старожили розрізняли три Долинки. Перша Долинка знаходилась там, де побудували церкву Успіння Пресвятої Богородиці, Друга Долинка - де гуртожитки педуніверситету, Третя Долинка - де вул. Є. Коновальця. Через кілька років на порожньому полі посадили понад 40 тисяч деревець трепети, клена, липи, каштана, дуба, кущів калини. Наступна правобічна частина цієї вулиці аж до вул. В. Винниченка, образно кажучи, не має чим похвалитися. Все-архітектурна одноманітність, сірість і буденність. Колишня одноповерхова крамниця Океан, початково розрахована на продаж риби і рибних продуктів, змінила власника і профіль торгівлі. Три багатоквартирні дев'ятиповерхівки другої половини 1970-х-початку 1980 рр. За кількома п'ятиповерхівками ховається колишня сауна, добита до ручки. 

Фактично це місце стало продовженням товкучки-барахолки на вул. П. Орлика. Перша демократична влада міста перенесла недільну вуличну торгівлю на вул. С. Наливайка навпроти автокранового заводу, а звідти на вул. Самбірську. Якийсь час торговим днем стала субота. Мешканці сприйняли це за належне і дуже скоро звикли до такої логічної практики. Щодо лівобічної частини вулиці, то дальше за Володимирським "Парком" її прикрашає ошатна мурована церква Успіння Пресвятої Богородиці з прибудованою спереду мурованою дзвіницею, що склали єдиний архітектурний ансамбль.

У наступному 1994 р. поряд споруджено продовгувату каплицю. Від вул. В. Винниченка починається друга частина вул. Володимира Великого. Праворуч на десятки метрів тягнуться дві з'єднані багатоквартирні п'ятиповерхівки. Дрогобичани жартома зовуть їх лежачим хмарочосом. Цим вони до певної міри задовільняють свій містечковий гонор. Мовляв, Америка має свої вертикальні хмарочоси, а Дрогобич-горизонтальні.

Наступні правобічні п'ятиповерхівки аж до кільця, де вулиця повертає ліворуч у напрямку залізничного вокзалу, нічим оригінальним чи пам'ятним не відрізняються. Це типова совєтська одноманітна сіpa архітектура. Крім, напевно, будинку 93/1. У советському і постсоветському Дрогобичі там мешкав випускник факультету іноземних мов Львівського університету ім. I. Франка, викладач німецької мови Дрогобицької філії Львівської політехніки, далі педагогічного університету, доцент, відомий в Україні і поза нею колекціонер-філателіст, голова Дрогобицького осередку Спілки філателістів, свого часу найавторитетніший франкознавець у філателістичній галузі, учасник філателістичних виставок Мирослав Рудко (1933-2009).

За однобокою вул. О. Гончарa і до наступної вул. Є. Коновальця, за СССР - Миру від 1983 р. на колишньому полі виріс новий великий житловий масив Дрогобича. Забудова масиву розпочалася з 9-поверхівки на розі вул. Володимира Великого-Є. Коновальця. Інститут Діпроміст запроектував його так, аби з 9-поверхівками сусідували 5-поверхівки, поряд були торгові, дитячі заклади, поштове відділення тощо.

Супермаркет "Сільпо". За СССР вирішили закрити меблевий магазин у хоральній синагозі на вул. П. Орлика. Для нього побудували даний дім. Чaстково торгували дефіцитними меблями, частково дефіцитною килимовою продукцією, частково тим, що ще було. Врешті економічна криза 1990 p. спорожнила дім. Платити за опалення не мали чим. Приміщення стало протікати, занепадати і поволі руйнуватись. Треба було ще тривалого часу, допоки його придбали далекі товстосуми.

Після капітального ремонту вони й відкрили це "Сільпо". Наступною примітною спорудою можна вважати молитовний будинок "Зал царства свідків Єгови". Після автозаправної станції решту лівобічної частини вулиці зайняв великий гаражний кооператив. Далі вул. Володимира Великого з'єднується з перпендикулярною вул. С. Наливайка, котра веде у бік Рихтичів.

 

 

 

Джерело: "Дрогобич і дрогобичани" Роман Пастух